Caída en combate de Roberto "El Vaquerito".
Se incorporó al Ejército Rebelde en abril de 1957. Primero realizó misiones como mensajero y después como soldado de la Columna 1 José Martí. Se ofreció como voluntario para participar en la Invasión que comandarían los comandantes Camilo Cienfuegos y Ernesto Guevara. Fue aceptado y se le destinó a la Columna 8 Ciro Redondo bajo las órdenes de Guevara.
Este lo nombró jefe de una unidad de élite conocida como Pelotón Suicida, cuya misión era realizar las acciones más peligrosas. Se destacó en el combate de La Federal y en la toma de Caibarién. Cayó en combate un día antes del fin de la guerra, el 30 de diciembre de 1958, durante la Batalla de Santa Clara cuando lideraba el ataque a la estación de policía de esa ciudad.
La fuerza guerrillera no deseaba aceptarlo por su pequeña estatura y aspecto enfermizo, pero cuando Roberto Rodríguez logró hablarle a Fidel este aceptó su incorporación. Celia Sánchez Manduley, le dio unos zapatos grabados de estilo mexicano y le colocó un gran sombrero de campesino. Esta indumentaria le daba cierto aspecto de vaquero, por este motivo y asociando el aspecto con la pequeña estatura de Roberto sus compañeros comenzaron a llamarlo El Vaquerito.
Primero hizo de mensajero y después fue soldado de la Columna 1 José Martí, comandada por Fidel Castro. Dando muestras de desprecio hacia la muerte solía disparar de pie con un fusil Garand que casi era de su estatura. Cuando se enteró que los hombres que integraban su grupo no irían a la Invasión a Occidente que proyectaban los Comandantes Camilo Cienfuegos y Ernesto Guevara se presentó a sus superiores y se ofreció como voluntario.
Se le aceptó en las filas de la Columna 8 Ciro Redondo y en julio de 1958 se le confirió el mando de varios hombres. Por su arrojo personal y el de sus hombres, el comandante Ernesto Guevara, jefe de la Columna 8, comenzó a llamar a su unidad “Pelotón Suicida”. Durante la Invasión participó en el combate de La Federal, donde la columna rebelde fue emboscada por el Ejército. En dicho combate, junto a Ángel Frías y Enrique Acevedo tomó por asalto un chalet donde se habían atrincherado ocho soldados enemigos, haciendo prisioneros a cuatro de ellos.
Al producirse la toma de Caibarién, el «Pelotón Suicida» bajo sus órdenes, fue traído personalmente por el comandante Guevara para agilizar la toma del cuartel de la ciudad. Roberto Rodríguez conminó a los soldados a la rendición mediante un altoparlante. Luego entró caminando al cuartel sitiado para hablar personalmente con el jefe de la fortaleza. Al no aceptar éste la rendición, se acostó en un camastro que había, frente a los soldados, y les dijo: "cuando decidan rendirse me avisan". Esta actitud desmoralizó a los defensores que comenzaron a entregarse, dejando a su jefe solo y obligándolo a rendirse.
El 30 de diciembre de 1958 cayó en combate durante la Batalla de Santa Clara. Había recibido la orden de atacar con sólo 24 hombres la estación de Policía de la ciudad, donde había más de 300 hombres bien equipados, apoyados por tanquetas y avionetas.
Pasando de casa en casa por huecos abiertos en las paredes, logró llegar a una posición muy avanzada en un techo cercano a unos cincuenta metros de la estación de Policía y desde allí, disparaba de pie su fusil Garand. En el intenso tiroteo, una bala lo alcanzó en la cabeza y cayó mortalmente herido. Casi sin vida lo llevaron de inmediato a la Comandancia de las fuerzas rebeldes y allí murió.
Al conocer que habían matado al capitán del Pelotón Suicida, el comandante Ernesto Guevara exclamó:
Esta frase se esculpió sobre su primera tumba. Guevara ordenó darle sepultura en Placetas, zona ya liberada y donde, bajo el hostigamiento de aviones enemigos, algunos de sus compañeros y el pueblo le tributaron un sencillo homenaje. La jefatura de policía que atacaba al morir fue transformada en una escuela que lleva el nombre de «El Vaquerito». Desde diciembre del 2009 sus restos se encuentran con los demás caídos durante la Guerra de Liberación en el Mausoleo dedicado al Frente de Las Villas, muy cerca de donde descansan los restos del Comandante Ernesto Guevara y sus compañeros de la guerrilla boliviana.